Auch das Land am Connecticut River war bereits vor der Ankunft der Europäer von Indianer besiedelt. Im Jahre 1614 erkundete der Niederländer Adrian Block den Flußlauf. Zwei Jahrzehnte später gründeten englische Puritaner den Ort Windsor als erste feste Siedlung der Weißen. Die ansässigen Pequot - Indianer leisteten jedoch beträchtlichen Widerstand, der erst 1637 gebrochen werden konnte. 1662 erhielt die bis dahin britische Kolonie weitgehende Autonomie mit eigener Verfassung. 1776 wurde der unabhängige Staat Connecticut ausgerufen. Am 9. Januar 1788 trat er als fünfter Staat der Union bei.